Помимо серьёзной исторической экскурсионной программы Серпухов может предложить своим гостям и очень разнообразную развлекательную программу. Туристы могут посетить городской музыкально-драматический театр, Павленское озеро, трактир «Русь», дворец культуры «Россия»,  «Корстон», прекрасный  зелёный городской парк, фонтан на Юбилейной площади, здание Гостиного двора, торговый центр «Дисконт»,  Серпуховский бор, дворец спорта «Надежда», торговый центр «Торговые ряды».

А вечером к услугам гостей всегда открыты гостиницы, отели, рестораны и кафе, способные удовлетворить любого гурмана. Ресторанный бизнес города предлагает своим клиентам несколько наиболее  лучших ресторанов:  «Баба Уля», «Матрёна»,  «Бархан»,  Zlata Praha,  «Себастия», итальянский ресторан EVOO, планета суши,  «Паззо», «Квартира № 15»,  «BellissimoPizza»,  «ExtraLounge”, «Калина», «Кинто», «Ла Пиццерия»,  английский паб «Андеграунд», «Иль Патио», кафе «Веранда в парке», семейное кафе «Бобрёнок»,  «Жемчужина»,  трактир «Крепость».